Glikozydy są niejednorodną grupą naturalnych substancji, szeroko rozpowszechnionych w naturze i gromadzonych przez strukturę, która wiąże ze sobą część słodką, zwaną glikonem, i część bez cukru, zwaną geniną lub aglikonem. Znane również jako heterozydy i o niezwykłej wszechstronności farmakologicznej, tak skompleksowane glikozydy zachowują się jak prawdziwe proleki: gdy faktycznie są poddawane procesom hydrolizy enzymatycznej, które oddzielają część cukrową od aglikonu. Ten ostatni ogólnie stanowi farmakologicznie czynną frakcję cząsteczki; jednak część słodka przyczynia się do modulowania jej intensywności działania, jej toksyczności i rozpuszczalności całej cząsteczki; glikon jest na przykład niezbędny do gromadzenia olejków eterycznych (hydrofobowych) w wodnym przedziale wakuoli.
Glikozydy można sklasyfikować na podstawie:
1) do części słodkiej (glukoza, fruktoza, ramnoza, galaktoza lub arabinoza);
2) do części reprezentującej aglikon (różne metabolity wtórne);
3) rodzaj wiązania, w którym znajduje się aglicon wraz z częścią bez cukru;
4) właściwości fizyczne lub farmakologiczne glikozydu;
1) Na podstawie części cukrowej, która je charakteryzuje, na przykład glikozydy można podzielić na glukozydy (glikon = glukoza), fruktozydy (glikon = fruktoza), ramnozydy (glikon = ramnoza), galaktozydy (glikon = galaktoza), arabinozydy ( glicone = arabinoza), steviosidi (glicone = steviolo) itp. Jeśli zamiast tego słodka część składa się z większej ilości cukrów, wszystkie muszą zostać nazwane; tak więc na przykład będziemy mówić o ramnoglukozydie w odniesieniu do ogólnego glikozydu zawierającego glikon złożony z ramnozy i glukozy.
2) Aby podkreślić rodzaj aglikonu występującego w cząsteczce glikozydowej, stosuje się przyrostki takie jak antachinon- (aglikon = antrachinon), fenol (aglikon = fenol), flawonol- (aglikon = flawonol), kumaryna- (aglikon = kumaryna), sterol- (aglycon = sterol) itp. Innym razem korzystne jest użycie względnego atrybutu, na przykład glikozydu antrachinonowego (aglikon = antrachinon) itd.
3) W odniesieniu do typu wiązania, które utrzymuje aglikon wraz z częścią bez cukru, mówimy o O-glikozydach (cukier związany z aglikonem przez atom tlenu), S-glikozydy (cukier związany z aglikonem przez atom siarka), C-glikozydy (cukier związany z aglikonem przez atom węgla) i N-glikozydy (cukier związany z aglikonem przez atom azotu).
Biorąc pod uwagę ekstremalną zmienność właściwości fizykochemicznych i aktywności farmakologicznej, klasyfikacja glikozydów jest często powierzona naturze części funkcjonalnej (aglikon).
Przykłady glikozydów i artykuły pogłębione
ANTRACHINONOWE GLIKOZYDY: glikozydy zawierające aglikony strukturalnie związane z cząsteczką antracenu; tak jest w przypadku sennosidów sennych, obdarzonych silnym efektem przeczyszczającym.
GLIKOZYDY KARDIOAKTYWNE: glikozydy o silnym i specyficznym działaniu na serce; jest przypadkiem digitoksyny zawartej w cyfrowym (efekt kardiotoniczny).
CYNOGENETYCZNE GLIKOZYDY: glikozydy, które przez hydrolizę uwalniają kwas cyjanowodorowy, z wyjątkowo toksycznymi efektami, ale z potencjalną aktywnością przeciwnowotworową; tak jest w przypadku amigdaliny zawartej w gorzkim migdale.
FENOLICZNE GLIKOZYDY: najbardziej znanym jest arbutyna z mącznicy lekarskiej, stosowana w fitoterapii przeciwko zapaleniu pęcherza moczowego i bakteryjnemu zapaleniu cewki moczowej ze względu na jego właściwości antyseptyczne na drogi moczowe.
GLIKOZYDY FLAWONOWE: aglikon jest flawonoidem; pamiętamy na przykład rutynę, charakterystyczną dla Ruty, o działaniu wazoprotekcyjnym, której aglikon reprezentowany jest przez flawonoidową kwercetynę.
SALICYL GLICOIDES: salicyna ekstrahowana z kory wierzby lub spirea olmaria znana jest ze swoich efektów przeciwbólowych, przeciwreumatycznych i przeciwgorączkowych; nie przypadkiem jest podstawą produkcji słynnej aspiryny.
GLIKOZYDY MYDŁOWE: gliceryna z lukrecji ma właściwości gastroprotekcyjne, przeciwwrzodowe i nadciśnieniowe; ginsenozydy żeń-szenia mają działanie adaptogenne.
