ogólność
Co to jest fenyloalanina?
Fenyloalanina jest aminokwasem zawartym w większości białek zwierzęcych i roślinnych.
Biorąc pod uwagę niemożność syntezy go z innych aminokwasów, fenyloalanina jest uważana za niezbędny aminokwas dla organizmu ludzkiego.
Ciekawość: historia fenyloalaniny
Pierwszy opis fenyloalaniny powstał w 1879 r., Kiedy Schulze i Barbieri zidentyfikowali związek o empirycznym wzorze C 9 H 11 NO 2 w nasionach łubinu żółtego (nazwa botaniczna Lupinus luteus ).
W 1882 roku Erlenmeyer i Lipp zsyntetyzowali fenyloalaninę z fenyloacetaldehydu, cyjanowodoru i amoniaku.
Kodon genetyczny fenyloalaniny został natomiast odkryty przez J. Heinricha Matthaei i Marshalla W. Nirenberga w 1961 r., Ustalając zależność kodowania między informacjami przechowywanymi w genomowych kwasach nukleinowych a ekspresją białka komórkowego.
funkcje
Fenyloalanina: po co to jest?
Forma L fenyloalaniny jest powszechnie stosowana jako „cegła strukturalna” ludzkich białek. Dlatego jest niezbędny do syntezy dowolnego typu peptydu, nie tylko plastiku, ale także enzymów, hormonów itp. Służy również jako prekursor dla:
- Aminokwas tyrozyna, dzięki której biosynteza:
- Hormony tarczycy: mediatory tarczycy, które regulują metabolizm komórkowy całego organizmu.
- L-DOPA (lewodopa): aminokwas pośredni w biosyntezie dopaminy.
- Dopamina jest neuroprzekaźnikiem typu katecholaminy, niezbędnym do metabolizmu mózgu; występuje u osób z chorobą Parkinsona. Jest również niezbędny do produkcji noradrenaliny.
- Norepinefryna (lub norepinefryna) jest ważnym neuroprzekaźnikiem typu katecholaminowego współczulnego układu nerwowego; jest to zatem jeden z „hormonów stresu”, z którego można uzyskać adrenalinę.
- Adrenalina (lub epinefryna) jest głównym neuroprzekaźnikiem typu katecholaminowego współczulnego układu nerwowego (inny hormon stresu).
- 2-fenyloetyloamina (fenyloetyloamina): neuroprzekaźnik alkaloidowy; występuje również w fermentowanych produktach spożywczych, takich jak ser i czekolada. Wydaje się, że odgrywa zasadniczą rolę w zakochaniu się.
- Melanina (pigment skóry).
Fenyloalanina w roślinach: prekursor flawonoidów
Fenyloalanina jest związkiem wyjściowym stosowanym w syntezie flawonoidów. Nawet lignany, nie flawonoidowe polifenole, pochodzą z fenyloalaniny (ale także z tyrozyny).
Fenyloalaninę przekształca się w kwas cynamonowy za pomocą amoniowego enzymu fenyloalaniny; ten biały kwas o typowo gorzkim smaku jest zamiast tego obdarzony przyjemnym aromatem (miodem i kwiatami) stosowanym w kosmetykach. Cynamonian można także otrzymać z kwasu cynamonowego, związku stosowanego w farmakologii do wytwarzania leków przeciwrobaczych (które eliminują niektóre inwazje robaków).
żywność
Fenyloalanina w żywności
Dodatki i integratory
Fenyloalanina w aspartamie
Ten aminokwas występuje również w aspartamie, substancji o charakterze białkowym (dokładnie jest to dipeptyd składający się z kwasu asparaginowego i fenyloalaniny zestryfikowanej metanolem na końcu karboksylowym) o mocy słodzącej około 200 razy wyższej niż cukier.
Z tego powodu osoby cierpiące na fenyloketonurię (patrz poniżej) powinny bardzo uważać, aby unikać produktów słodzonych aspartamem, zwłaszcza napojami bezalkoholowymi. Aby ostrzec te osoby przed ryzykiem wynikającym z ich konsumpcji, na etykietach wielu napojów pojawiają się słowa „ zawiera źródło fenyloalaniny ”.
Niezależnie od tej cechy, w ostatnim czasie, w wyniku badań, które przez dziesięciolecia nadal kwestionowały bezpieczeństwo żywności, zwłaszcza dla dzieci, stosowanie aspartamu zostało znacznie ograniczone.
Suplementy fenyloalaniny
Dzięki swojej funkcji jako prekursora hormonalnego - neuroprzekaźnika, fenyloalanina jest również stosowana w preparatach przeciwbólowych i przeciwdepresyjnych.
nadmiar
Nadmiar fenyloalaniny u zdrowych ludzi
Fenyloalanina może gromadzić się, tworząc znaczący obraz patologiczny w patologii genetycznej zwanej fenyloketonurią (patrz poniżej); z drugiej strony, jeśli jest w nadmiarze, może być również szkodliwy dla zdrowych ludzi.
Fenyloalanina wykorzystuje ten sam aktywny kanał transportowy, co aminokwas tryptofan, który jest niezbędny do przekroczenia bariery krew-mózg.
Fenyloalanina może zakłócać w ilościach znacznie wyższych niż norma, co można uzyskać jedynie poprzez lekkomyślną integrację żywności:
- Dzięki produkcji serotoniny i innych aminokwasów aromatycznych
- Przy produkcji tlenku azotu, z powodu nadmiernego zaangażowania (lub ewentualnie ograniczonej dostępności) powiązanych kofaktorów, żelaza i tetrahydrobiopteryny.
Uwaga : odpowiednie enzymy należą do rodziny L-aminokwasów aromatycznych dekarboksylazy syntazy NO.
fenyloketonuria
Fenyloalanina i fenyloketonuria
Fenyloketonuria jest stanem patologicznym na podstawie dziedzicznej, z powodu niezdolności do metabolizowania fenyloalaniny. Ciało ludzi dotkniętych tą chorobą nie jest w stanie przekształcić tego aminokwasu w tyrozynę, co, jak widzieliśmy, jest ważne między innymi dla syntezy katecholamin, hormonów tarczycy i melaniny (pigmentu odpowiedzialnego za kolor skóry). Niedobór melaniny objawia się uogólnioną hipopigmentacją skóry. LUB
Oprócz tej wady estetycznej, ze względu na niemożność jej metabolizowania, fenyloalanina gromadzi się w tkankach, powodując poważne zaburzenia skórne i neurologiczne.
produkcja
Jak uzyskuje się fenyloalaninę?
L-fenyloalaninę wytwarza się w dużych ilościach przy użyciu bakterii z grupy Escherichia coli, która naturalnie wytwarza różne aromatyczne aminokwasy, takie jak fenyloalanina, zwłaszcza w jej genetycznie zmodyfikowanej postaci do użytku przemysłowego.
