W chemii organicznej, z terminem racemicznym - lub mieszaniną racemiczną - rozumie się mieszaninę 1: 1 (stąd równomolową) dwóch enancjomerów. Enancjomery definiuje się jako lustrzane obrazy tej samej cząsteczki, które nie pokrywają się ze sobą.
Cząsteczki organiczne, których nie można nałożyć na ich odbicie lustrzane, nazywane są cząsteczkami chiralnymi ; dokładnie tak, jak nasza lewa ręka nie może być nałożona na naszą prawą rękę (z greckiej „ręki” cheir, z której narodził się chiralny termin).
Przykład dwóch enancjomerów grona
Cząsteczka organiczna jest chiralna, jeśli - w swojej strukturze - ma atom tetraedryczny (zwykle atom węgla, ale może być również innym atomem) połączona z czterema różnymi atomami lub grupami. Atom węgla łączący cztery atomy lub grupy różniące się od siebie i pozbawione elementów symetrii nazywany jest centrum chiralnym lub centrum chiralności .
Aby lepiej zrozumieć pojęcie chiralności, przykład enancjomerów 2-butanolu podano poniżej:
Jak widać, dwie cząsteczki są lustrzanym odbiciem drugiej. Posiadają te same atomy - związane w ten sam sposób - ale zorientowane inaczej w przestrzeni, przez co nie zachodzą na siebie.
Enancjomery różnią się od siebie na podstawie absolutnej konfiguracji centrum chiralnego. System nadal używany do przypisywania konfiguracji absolutnej centrom chiralnym nazywa się konwencją Cahna-Ingolda-Preloga lub konwencją R, S, nazwaną na cześć naukowców, którzy zaprojektowali ją pod koniec lat 50. XX wieku.
Ponadto, enancjomery można rozróżnić na podstawie ich mocy skręcalności optycznej. W rzeczywistości cząsteczki mające centra chiralne w swojej strukturze mają zdolność do obracania płaszczyzny światła spolaryzowanego; Mówi się, że są to związki optycznie czynne . Istnieją jednak również cząsteczki chiralne, które nie są w stanie obracać światła spolaryzowanego.
Jeśli molekuła obraca płaszczyznę światła spolaryzowanego zgodnie z ruchem wskazówek zegara - od lewej do prawej - nazywana jest prawoskrętną lub destorotoryczną . Jeśli natomiast molekuła obraca światło przeciwnie do ruchu wskazówek zegara - następnie od prawej do lewej - nazywa się to lewoskrętnym lub lewoskrętnym .
Praworęczna cząsteczka jest zwykle oznaczana przez umieszczenie znaku „ + ” lub litery „ d ” przed jej nazwą, podczas gdy cząsteczka lewogrydanu jest wskazywana przez umieszczenie znaku „ - ” lub litery „ l ” przed jej nazwą.
Dla każdej pary enancjomerów jeden jest prawoskrętny, a drugi lewoskrętny, ale bezwzględna wartość obrotowej mocy optycznej jest taka sama. Dlatego racem - w którym występuje równomolowa mieszanina enancjomerów, a zatem zawiera taką samą liczbę cząsteczek destrogiru i lewogiru - nie posiada żadnej obrotowej mocy optycznej i jest definiowany jako nieaktywny optycznie .
