Tłuszcze lub lipidy
Lipidy są trójskładnikowymi substancjami organicznymi nierozpuszczalnymi w wodzie i rozpuszczalnymi w apolarnych rozpuszczalnikach, takich jak eter i benzol.
Z żywieniowego punktu widzenia są one podzielone na:
- LIPIDY MAGAZYNOWE (98%), z funkcją energetyczną (triglicerydy);
- CELL LIPIDS (2%), z funkcją strukturalną (fosfolipidy, glikolipidy, cholesterol).
Z chemicznego punktu widzenia dzieli się je na:
- SAPONIFICJALNE LUB KOMPLEKSOWE: można je podzielić przez hydrolizę na kwasy tłuszczowe i cząsteczki niosące jedną lub więcej grup alkoholowych (glicerydy, fosfolipidy, glikolipidy, woski, steroidy);
- NIEDOSTATECZNE LUB PROSTE: nie zawierają kwasów tłuszczowych w swojej strukturze (terpeny, steroidy, prostaglandyny).
W ludzkim ciele i pokarmach, które go karmią, najliczniejszymi lipidami są triglicerydy (lub triacyloglicerole). Powstają w wyniku połączenia trzech kwasów tłuszczowych z cząsteczką glicerolu.
LEGENDA:
Grupa karboksylowa nazywana jest grupą funkcyjną cząsteczki organicznej składającej się z atomu tlenu związanego wiązaniem podwójnym z atomem węgla, który jest również związany z grupą hydroksylową (-OH).
Kwasy tłuszczowe
Kwasy tłuszczowe, podstawowe składniki lipidów, są cząsteczkami zbudowanymi z łańcucha atomów węgla, zwanego łańcuchem alifatycznym, z pojedynczą grupą karboksylową (-COOH) na jednym końcu. Tworzący je łańcuch alifatyczny ma tendencję do bycia liniowym i tylko w rzadkich przypadkach występuje w postaci rozgałęzionej lub cyklicznej. Długość tego łańcucha jest niezwykle ważna, ponieważ wpływa na właściwości fizykochemiczne kwasu tłuszczowego. W miarę wydłużania się rozpuszczalność w wodzie zmniejsza się iw konsekwencji zwiększa temperaturę topnienia (większą konsystencję).
Kwasy tłuszczowe zazwyczaj mają parzystą liczbę atomów węgla, chociaż w niektórych produktach spożywczych, takich jak oleje roślinne, znajdujemy minimalne wartości procentowe o liczbach nieparzystych.
W ludzkim ciele kwasy tłuszczowe są bardzo obfite, ale rzadko wolne i przeważnie estryfikowane glicerolem (triacyloglicerolami, glicerofosfolipidami) lub cholesterolem (estry cholesterolu).
Ponieważ każdy kwas tłuszczowy jest utworzony przez alifatyczny (hydrofobowy) łańcuch węglowy, który
Ta cecha silnie wpływa na cały proces trawienia lipidów.
W oparciu o obecność lub brak jednego lub więcej podwójnych wiązań w łańcuchu alifatycznym definiuje się kwasy tłuszczowe:
- nasycone, gdy ich struktura chemiczna nie zawiera podwójnych wiązań,
- nienasycone, gdy obecne jest jedno lub więcej wiązań podwójnych
Kwasy tłuszczowe cis i trans
W oparciu o położenie atomów wodoru związanych z węglami zaangażowanymi w podwójne wiązanie, kwas tłuszczowy może istnieć w naturze w dwóch postaciach, a cis i trans.
Obecność podwójnego wiązania w łańcuchu alifatycznym oznacza istnienie dwóch konformacji:
- cis, jeśli dwa atomy wodoru związane z węglami zaangażowanymi w podwójne wiązanie są umieszczone w tej samej płaszczyźnie
- trans, jeśli układ przestrzenny jest przeciwny.
Forma cis obniża temperaturę topnienia kwasu tłuszczowego i zwiększa jego płynność.
Dwa równe kwasy tłuszczowe, które mają konformację cis i wiązanie konformacyjne trans, mają różne nazwy. Figura przedstawia kwas tłuszczowy o osiemnastu atomach węgla, z nienasyceniem w pozycji dziewiątej i konformacją cis (kwas oleinowy, najbardziej obfity kwas tłuszczowy w przyrodzie i obecny głównie w oliwie z oliwek); jego izomer trans, obecny w bardzo niskich procentach, przybiera inną nazwę (kwas elaidynowy).
Znaczenie stereoizomerii podwójnego wiązania
Spójrzmy na obraz; po lewej stronie znajduje się nasycony kwas tłuszczowy, zwróć uwagę na idealnie liniowy łańcuch alifatyczny (lipofilowy ogon).
Po jego prawej stronie widzimy ten sam kwas tłuszczowy z wiązaniem typu trans. Łańcuch ulega niewielkiemu zgięciu, ale nadal pozostaje strukturą liniową, podobną do struktury nasyconego kwasu tłuszczowego.
Dalej w prawo doceniamy zwijanie łańcucha wywołane obecnością podwójnego wiązania cis. Wreszcie po prawej stronie jest bardzo silne fałdowanie związane z obecnością dwóch podwójnych nienasyconych wiązań cis.
To wyjaśnia, dlaczego masło, pokarm bogaty w nasycone kwasy tłuszczowe, jest stałe w temperaturze pokojowej, podczas gdy oleje, w których dominują nienasycone kwasy tłuszczowe, są płynne w tych samych warunkach. Innymi słowy, obecność podwójnych wiązań cis obniża temperaturę topnienia lipidu.
Gdzie znajdują się kwasy tłuszczowe trans?
Aby uzyskać większą konsystencję olejów i tłuszczów nienasyconych, opracowano procesy (uwodornienie), w których przeprowadza się sztuczne rozerwanie wiązania podwójnego i uwodornienie produktu, uzyskując w ten sposób żywność, w której procentowa postać trans jest wysoka.
Jak już wspomniano, naturalne nienasycone tłuszcze zwykle występują w postaci cis . Jednak niewielka ilość tłuszczów trans jest obecna w żywności, ponieważ powstaje w żołądkach przeżuwaczy z powodu działania niektórych bakterii. Z tego powodu w mleku, produktach mlecznych i wołowinie występują bardzo małe ilości kwasów tłuszczowych trans. To samo można znaleźć w nasionach i liściach różnych roślin, których spożycie nie ma znaczenia.
Największe zagrożenie dla zdrowia wynika z masowego stosowania uwodornionych olejów i tłuszczów, które obfitują przede wszystkim w margaryny, słodkie przekąski i wiele produktów do smarowania. Proces ten odbywa się poprzez zastosowanie specyficznych katalizatorów, które poddają mieszaninę olejów i tłuszczów zwierzęcych działaniu wysokich temperatur i ciśnień, aż do uzyskania chemicznie zmienionych kwasów tłuszczowych. Proces ten jest szczególnie kuszący dla przemysłu spożywczego, ponieważ pozwala na uzyskanie tłuszczów po obniżonych kosztach i ze specyficznymi wymaganiami (smarowalność, zwartość itp.). Ponadto czas przechowywania jest znacznie wydłużony, co jest podstawowym aspektem również z ekonomicznego punktu widzenia.
Dlaczego kwasy tłuszczowe trans są niebezpieczne?
Cała ta uwaga poświęcona kwasom tłuszczowym trans (kwas tłuszczowy trans) wynika z negatywnych implikacji zdrowotnych, jakie pociąga za sobą ich stosowanie. W rzeczywistości te kwasy tłuszczowe powodują wzrost „złego cholesterolu” (lipoproteiny LDL), któremu towarzyszy spadek „dobrej” frakcji (lipoproteiny HDL). Wysokie spożycie kwasów tłuszczowych trans, silnie reprezentowanych w margarynach i wypiekach (przekąski, pasty do smarowania itp.), Zwiększa zatem ryzyko rozwoju poważnych chorób sercowo-naczyniowych (miażdżyca tętnic, zakrzepica, udar, itp.).
Co to są nie uwodornione tłuszcze roślinne?
Obecnie przemysł spożywczy jest w stanie wykorzystać alternatywne technologie do uwodornienia, aby otrzymać tłuszcze roślinne pozbawione niebezpiecznych kwasów tłuszczowych trans, ale o takich samych właściwościach organoleptycznych.
W każdym razie są to produkty sztucznie obsługiwane, nie naturalne i być może wykonane ze złej jakości lub już zjełczałych olejów. Ponadto nadal mają wysoką zawartość nasyconych kwasów tłuszczowych, właśnie dlatego, że są półstałe w temperaturze pokojowej.
Nomenklatura kwasów tłuszczowych
Nazewnictwo kwasów tłuszczowych jest bardzo ważne, choć dość złożone i pod pewnymi względami kontrowersyjne.
Przede wszystkim konieczne jest określenie długości łańcucha alifatycznego, wyrażając go literą C, po której następuje liczba atomów węgla obecnych w kwasie tłuszczowym (np. C14, C16, C18, C20 itd.).
Po drugie, konieczne jest wskazanie liczby nienasyceń, zgodnie z symbolem Cn z symbolem „:”, po którym następuje liczba podwójnych lub potrójnych wiązań (na przykład kwas oleinowy, mający łańcuch 18 atomów węgla, w którym a tylko nienasycenie będzie wskazane przez inicjały C18: 1).
Wreszcie konieczne jest określenie, gdzie znajduje się ewentualne nienasycenie. W tym względzie istnieją dwie różne nomenklatury:
- pierwsza odnosi się do pozycji pierwszego nienasyconego węgla, który napotyka, zaczynając od numerowania łańcucha węglowego od początkowej grupy karboksylowej; ta pozycja jest wskazana przez inicjały Δn, gdzie n jest dokładnie liczbą atomów węgla obecnych między końcem karboksylowym a pierwszym wiązaniem podwójnym.
- W drugim przypadku numeracja atomów węgla rozpoczyna się od końcowej grupy metylowej (CH3); ta pozycja jest wskazana przez inicjały ωn, gdzie n jest dokładnie liczbą atomów węgla obecnych między końcem metylowym a pierwszym wiązaniem podwójnym
W przypadku kwasu oleinowego pełna nomenklatura wynosi C18: 1 Δ9 lub C18: 1 ω9.
Pierwsza numeracja jest preferowana przez chemików spożywczych, podczas gdy w dziedzinie medycznej preferowana jest druga.
Przykłady:
 | Kwas linolowy C18: 2 Δ9, 12 lub C18: 2 ω6 Kwas lin-linolenowy C18: 3 A9, 12, 15 lub C18: 3 ω3 |
Nasycone kwasy tłuszczowe
O wzorze ogólnym CH3 (CH2) n COOH nie ma podwójnych wiązań i dlatego nie może wiązać się z żadnym innym pierwiastkiem. Ilość atomów węgla obecnych w łańcuchu alifatycznym nadaje substancji substancję, podnosząc temperaturę topnienia i modyfikując jej wygląd w temperaturze pokojowej (ciało stałe). Występują zarówno w tłuszczach pochodzenia roślinnego, jak iw tłuszczach pochodzenia zwierzęcego, ale wyraźnie dominują w tych ostatnich.
Główne nasycone kwasy tłuszczowe i ich rozmieszczenie w przyrodzie (Da Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)
| Liczba atomów węgla | kompozycja | Nazwa zwyczajowa | Nazwa IUPAC | Krótkie powiadomienie | Temperatura topnienia (° C) | Źródła w naturze |
| 4 | CH3 (CH2) 2COOH | masłowy | butanowego | C4: 0 | -5 | |
| 6 | CH3 (CH2) 4COOH | capric | heksanowy | C6: 0 | -2 | Tłuszcz mleczny, olej kokosowy |
| 8 | CH3 (CH2) 6COOH | kaprylowy | oktanowego | C8: 0 | 17 | Tłuszcz mleczny, olej kokosowy |
| 10 | CH3 (CH2) 8COOH | Caprico | dekanowego | C10: 0 | 32 | Tłuszcz mleczny, olej kokosowy, nasiona wiązu (50% kwasów tłuszczowych) |
| 12 | CH3 (CH2) 10 COOH | laurynowy | dodekanowy | C12: 0 | 44 | Nasiona Lauraceae, oleje kokosowe |
| 14 | CH3 (CH2) 12COOH | mirystynowy | tetradekanowy | C14: 0 | 58 | Obecny we wszystkich olejach i tłuszczach roślinnych i zwierzęcych, mleku (8-12%), kokosie (15-30%), gałce muszkatołowej 70-80% |
| 16 | CH3 (CH2) 14COOH | palmitynowy | heksadekanowy | C16: 0 | 62 | Obecny we wszystkich zwierzęcych i roślinnych olejach tłuszczowych, łoju i smalcu (25-30%). palma (30-50%), kakao (25%) |
| 18 | CH3 (CH2) 16COOH | stearynowy | oktadekanowy | C18: 0 | 72 | Obecny we wszystkich olejach i tłuszczach zwierzęcych i roślinnych, łoju (20%), smalcu (10%), kakao (35%), olejach roślinnych (1-5%) |
| 20 | CH3 (CH2) 18COOH | arachidowy | eikozanowy | C22: 0 | 78 | Obecny we wszystkich olejach i tłuszczach zwierzęcych w ograniczonych ilościach, tylko w oleju arachidowym 1-2% |
| 22 | CH3 (CH2) 20COOH | behenowy | dokozanowego | C22: 0 | 80 | Obecny we wszystkich olejach i tłuszczach zwierzęcych w ograniczonych ilościach, tylko w oleju arachidowym 1-2% |
| 24 | CH3 (CH2) 22COOH | lignocerynowy | tetrakozanowy | C24: 0 | Obecny we wszystkich olejach i tłuszczach zwierzęcych w ograniczonych ilościach, tylko w oleju arachidowym 1-2% | |
Kwasy tłuszczowe wyróżnione pogrubioną czcionką są najważniejsze z żywieniowego punktu widzenia. Temperatura topnienia jest wprost proporcjonalna do liczby atomów węgla obecnych w kwasie tłuszczowym; z tego powodu żywność bogata w długołańcuchowe kwasy tłuszczowe ma większą konsystencję.
 | Ac. Lauricus (12: 0) | ||
Ac. Miristico (14: 0) | |||
Ac. Palmiticus (16: 0) | |||
| Ac. Stearynowy (18: 0) | |||
Nasycone kwasy tłuszczowe i zdrowie
Nasycone dietetyczne kwasy tłuszczowe zwiększają poziom cholesterolu, więc są miażdżycogenne. Warto przy tym pamiętać, że nie wszystkie nasycone kwasy tłuszczowe mają taką samą moc miażdżycogenną. Najbardziej niebezpieczne są palmitynowe (C16: 0), mirystynowe (C14: 0) i laurynowe (C12: 0). Z drugiej strony, kwas stearynowy (C18: 0), pomimo nasycenia, nie jest bardzo miażdżycogenny, ponieważ organizm pragnie go szybko tworzyć kwas oleinowy.
Nawet średniołańcuchowe kwasy tłuszczowe nie mają mocy aterogennej.
druga część »
