Kumaryna i kumaryna w ziołolecznictwie

Zobacz także: kumaryna w kosmetykach

Kumaryny to rodzina substancji naturalnych szeroko rozpowszechnionych w świecie roślin. Z chemicznego punktu widzenia są to pochodne 5, 6-benzo-2-pironu, lepiej znanego jako kumaryna.

Termin kumaryna pochodzi od Coumarona odorata, południowoamerykańskiej rośliny strączkowej, z której po raz pierwszy wyizolowano cząsteczkę w 1820 roku.

W świecie roślin kumaryny można znaleźć zarówno w postaci wolnej, jak i w postaci glikozydowej, to znaczy są one wiązane jako aglikon do części słodkiej. Duża niejednorodność strukturalna tych substancji odzwierciedla równie szeroką zmienność farmakologiczno-terapeutyczną.

Kumaryna z działaniem flebotonicznym

Przymiotnik flebotoniczny należy do wszystkich substancji zdolnych do zwiększania napięcia żylnego. Eliksynowy glikozyd kumaryny obecny w liściach kasztanowca (esliketyna aglikonowa) - zmniejsza przepuszczalność naczyń włosowatych (działanie przeciwobrzękowe) i zwiększa jego odporność, poprawiając funkcjonalność szlaków naczyniowych, również dzięki właściwościom przeciwzapalnym. Ta sama kumaryna, która obfituje w kwitnące wierzchołki Meliloto (słodka koniczyna), wykazała wyraźne właściwości przeciwobrzękowe w modelach zwierzęcych; nie przez przypadek lek ten jest sugerowany, w połączeniu z flawonoidami, w leczeniu i profilaktyce niewydolności żylnej i jej objawów.

Kumaryny o działaniu przeciwzakrzepowym

Kiedy pod koniec XIX wieku rolnicy z Ameryki Północnej wprowadzili na swoje pastwiska koniczynę zapachową (meliloto) i karmienie bydła, wkrótce pojawiła się epidemia krwotoczna, która zaledwie kilka lat później okazała się powiązana ze stosowaniem ta nowa pasza.

W rzeczywistości podczas suszenia koniczyny kumaryna przechodzi szereg przemian chemicznych - częściowo spontanicznych i częściowo pośredniczonych przez grzyby z rodzaju Aspergillus - co ostatecznie prowadzi do powstania dikumarolu. Substancja ta zakłóca proces krzepnięcia krwi, blokując syntezę witaminy K zależnie od pewnych czynników krzepnięcia. Jedna z jej pochodnych, warfaryna, jest obecnie stosowana jako doustny lek przeciwzakrzepowy w leczeniu zakrzepicy żył głębokich oraz jako profilaktyka zatorowości płucnej i zawału serca u pacjentów z migotaniem przedsionków lub nosicielami sztucznych zastawek serca. To samo dotyczy innej pochodnej kumaryny, acenokumarolu, aktywnego składnika Sintromu o podobnym profilu stosowania.

Kumaryna o działaniu spazmolitycznym

Przykład substancji roślinnych o właściwościach hipotensyjnych i spazmolitycznych - zdolnych do hamowania spastycznego skurczu mięśni gładkich żołądkowo-jelitowych i moczowo-płciowych związanych z bólem typu skurczowego lub kolkowego - podaje kumaryna Viburnum prunifolium (scopoletine) i Angelica („olejek eteryczny uzyskiwany z korzeni”).

Kumaryny Visnaga (kelina lub visnadina) koncentrują swoje działanie spazmolityczne na poziomie mięśni gładkich naczyń wieńcowych; nie przypadkiem ta roślina znana jest ze swoich właściwości przeciwdławicowych.

Kumaryna o działaniu przeciwbakteryjnym i przeciwwirusowym

Umbelliferon obecny w częściach nadziemnych Piloselli iw żywicach wielu Umbelliferae - oprócz tego, że jest używany jako zasłona przeciwsłoneczna - wykazał interesujące właściwości antybiotykowe, zwłaszcza w odniesieniu do Brucelli, czynnika etiologicznego Brucelozy. Z drugiej strony wspomniana eskuletyna wykazuje właściwości bakteriostatyczne i przeciwgrzybicze, podczas gdy dafnoretina i 3-fenylokumaryny wykazują odpowiednio właściwości przeciw wirusowemu zapaleniu wątroby typu B i przeciw HIV.

Kumaryna o działaniu przeciwzapalnym

Melilotum kumaryna wspomaga gojenie i regenerację tkanek dzięki właściwościom przeciwobrzękowym, kapilarotropowym i stabilizującym błonę erytrocytową (przeciwdziała wzrostowi przepuszczalności naczyń, bardzo ważnemu pierwiastkowi w zjawiskach zapalnych). Z drugiej strony eskuletyna hamuje syntezę prostanoidów (prostaglandyn, tromboksanów i leukotrienów), cząsteczek zaangażowanych w reakcje astmatyczne, alergiczne i zapalne.

Kumaryna o działaniu fotouczulającym

Dwie kumaryny typowe dla bergamotki, bergaptenu i psoralenu, a bardziej ogólnie inne 6, 7-furanokumaryny, takie jak ksantoksyna, mają wyraźne działanie fotouczulające (zwiększają skórne działanie promieni ultrafioletowych, w szczególności odpowiedzialnych za garbowanie) ). Dlatego stosuje się je w tak zwanej terapii fotodynamicznej, stosowanej do stymulowania pigmentacji skóry w bielactwie oraz w mniejszym stopniu w łuszczycy i łysieniu plackowatym. Ta praktyka polega na podawaniu doustnym lub miejscowym fotouczulających preparatów kumaryny, a następnie ekspozycji na promieniowanie UVA (320-400 nm).

Skutki uboczne kumaryn

Szczególną ostrożność należy zachować przy stosowaniu suszonych ziół na bazie kumaryny, ze względu na wspomnianą już zdolność do wytwarzania dikumarolu w szczególnych sytuacjach (patrz fermentacja Melilotus). Z oczywistych względów preparaty te są bezwzględnie przeciwwskazane u pacjentów przyjmujących leki przeciwzakrzepowe (kumadyna, sintrom) lub przeciwpłytkowe (aspiryna, klopidogrel itp.). Należy jednak stwierdzić, że kumaryna i inne kumaryny same w sobie nie wykazują żadnej znaczącej aktywności przeciwzakrzepowej, więc na poziomie fitoterapii nie należy ich mylić z dikumarolem i jego zastosowaniami terapeutycznymi. Diabelskie pazury, boldo, kozieradka i chińska arcydzięgiel są przykładami leków kumarynowych, dla których odnotowano ważne epizody interakcji z lekami, ze wzrostem aktywności przeciwzakrzepowej leków, takich jak warfaryna.

Wysokie dawki bergaptenu - kumaryny charakterystyczne dla olejku eterycznego z bergamoty i ogólnie owoców cytrusowych - są mutagenne i rakotwórcze; ponadto wydają się być odpowiedzialni za aktywność hamującą izoformę CYP3A4 cytochromu P450, charakterystyczną dla soku grejpfrutowego (która w tym celu zmniejsza metabolizm wielu leków, zwiększając ich aktywność terapeutyczną z ryzykiem skutków ubocznych po przedawkowaniu). Ze względu na ich właściwości fotouczulające, 6, 7-furan-kumaryny są przeciwwskazane w przypadku długotrwałej ekspozycji na światło słoneczne, ze względu na ryzyko foto-zapalenia skóry, oparzeń i czerniaków.

Wśród pochodnych kumaryny aflatoksyny wytwarzane przez pleśnie z rodzaju Aspergillus wychodzące z kumaryny odgrywają bardzo ważną rolę toksykologiczną, ponieważ znacznie zwiększają ryzyko prymitywnego raka wątroby. Sama kumaryna jest umiarkowanie toksyczna dla wątroby i nerek.

Wreszcie, ze względu na ich potencjalną toksyczność, kumaryny są przeciwwskazane w okresie ciąży i laktacji.